基本的にはあり得ません。
会社側にも時間と費用がかかるので、退職代行の利用によって損害賠償請求がされる可能性はほぼゼロと言っていいでしょう。
そもそも労働者が退職するのは法律で定められている自由なので、退職で迷惑を被ったとしても損害倍賞請求をするのは容易ではありません。
(もし会社から「辞めたら損害倍賞を請求する」と言われていても、それは引き止めるための脅しの場合がほとんどです。会社が弁護士に払う費用等を考えると従業員の退職に対して損害倍賞請求するのは割に合いません)
ただ損害賠償を訴えることは誰でもできるので絶対にないとは言い切れません。
社長のメンツの問題、他の社員への見せしめの意味で本当に損害賠償請求してくる可能性も捨てきれませんので、状況によっては弁護士に退職代行を依頼することが得策になるでしょう。
【補足】
民間企業型の退職代行でも「弁護士対応可」のところが増えておりますので、まずは民間企業型の代行業者に相談してみましょう。それでも解決できないケースであれば弁護士の力を借りる時と言えるでしょう。
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